《托莱多古城街景》A1304000002 · 2015年10月2日摄于西班牙卡斯蒂利亚多莱多

和西班牙其他城市一样，托莱多在历史上也曾先后遭到过罗马人、西哥特人和阿拉伯人的入侵。

公元前527年，统治了西班牙的西哥特人定都多莱托。公元711年，托莱多被阿拉伯人攻陷，这里又成了阿拉伯人的首都。1085年，摩尔人后裔阿方索六世国王率兵占领了托莱多，也把这里定为国都。不仅如此，这位开明的国王还下令保护托莱多的生活习俗、宗教信仰和历史遗产，允许已有的基督教、伊斯兰教和犹太教并存共容，从而使托莱多独特的多样文化得以保存。

中世纪的托莱多，是一座拥有20万人口的城市，既是西班牙的首都，也是欧洲重要的政治、文化、商业和手工业中心之一。

1561年，当时的西班牙国王腓力二世迁都马德里，托莱多的地位渐渐衰落。